Esta pintura faz parte de uma primeira fase de trabalhos conhecidos de António Dacosta, em torno de 1928, então com cerca de 14 anos. As obras desta fase eram sobretudo paisagens da ilha Terceira, concebidas dentro da tradição do ar-livrismo, pelo que resultavam da sua proximidade e habitação direta dos lugares, que correspondiam a topologias concretas da Ilha, em geral identificadas. Foram executadas a óleo sobre pequenas tabuinhas, feitas a partir de finas madeiras que envolviam queijos açorianos, que teriam sido preparadas pelo pai, marceneiro e professor na escola que o jovem Dacosta frequentava, a Escola Comercial e Industrial de Angra – então Escola Industrial e Comercial Madeira Pinto (até 1937, ano em que, por decreto, passava a Escola Industrial e Comercial Doutor Oliveira Salazar). Esta produção, certamente ainda sem pensar abusivamente num destino artístico de pintor, mas de um prazer e de um jeito que na escola se revelava, seria concitada por um colega do pai e seu professor de desenho na Escola, o pintor Álvaro Castro de Meneses (1876-1967), sendo de supor, pela proximidade de composição e enquadramento, que pintaram juntos várias vezes perante o mesmo motivo natural da Terceira (Dias, 2016, p. 26). Na altura assinava «A. da Costa» ou «António da Costa», mas no caso abreviou para «A. da C.». No verso, a inscrição a lápis «foi há 40 anos / A Dacosta», terá sido efetuada numa das viagens que o pintor fez aos Açores na década de 1960, após uma ausência de quase 30 anos.

A obra já foi exposta com os títulos Torre do Castelinho e Palheiro ao Castelinho e, num estudo sobre a Arquitetura dos Açores, foi apresentada com o título Paisagem – Casa Primitiva (Martins, 1983, p.53). Pela sinalização de uma das guaridas, percebe-se que esta é mais uma vista para a Fortaleza de São Sebastião ou Castelinho, parecendo ser tomada a partir de norte ou nordeste da fortaleza, de altitude não muito elevada. O jovem pintor explorou os campos cultivados como modo de aprofundar a espacialidade, acentuando o efeito de perspetiva, em contraste com o fecho do horizonte pelo casario, e a fortaleza logo atrás.

O pintor foi oferecendo estas obras a familiares e amigos, portanto muitas pertence a colecionadores particulares. Torre do Castelinho terá pertencido a Francisco Borges, retratado pelo pintor na década de 1930 [ADD417], e a Rogério Silva, amigo de Dacosta, a quem José Elmiro Ramalho Bettencourt Dores a adquiriu previamente.