Apresentada em 1940 na Casa Repe (identificada com n.º 10), Diálogo estaria presente nas exposições na Galeria de Março, em 1952, e na Galeria Buchholz, em 1969, pertencendo então ao colecionador Dr. João Pinto de Figueiredo (1917-1984), colecionador de arte moderna e bibliógrafo, estudioso de Cesário Verde e Mário de Sá-Carneiro. A pintura esteve mais tarde na Galeria Nasoni (segundo o catálogo da exposição retrospetiva de António Dacosta no Centro de Arte Moderna [atual Museu Calouste Gulbenkian – Coleção Moderna] em 1988), tendo pertencido, posteriormente, a vários colecionadores particulares.

De acordo com José Luís Porfírio: «Tudo leva a crer que a elaboração desta pintura se ficou a dever a um processo de associação livre de ideias/formas, em tudo paralelo à escrita automática surrealista, mas sem aquele toque de acabamento perfeitinho e ilusionista que caracteriza a pintura ligada àquele movimento. Pinturas como esta não começam nem acabam nunca, são um sem fim de referências, de associações de sobressaltos, e só podiam ter representado no seu aparecer, no Portugal de quarenta, uma surpresa total e um total estranhamento» (António Dacosta 1914 – 2014, 2014, p. 16). Diálogo é uma das primeiras obras de Dacosta em que surge a presença do absurdo existencialista, revelando também uma faceta violenta, que deu origem a várias interpretações. Na sua tensa dimensão visionária, típica desta fase surrealista de Dacosta, a obra já foi comparada ao Juízo Final (Bronze, «António Dacosta em retrospectiva», 1969, p. 37) ou aludindo aos desastres da Segunda Guerra Mundial (Dias, 2016, p. 78).