Esta pintura faz parte de um segundo ciclo de produção da sua primeira fase, que decorreu por volta de 1934, depois de várias pinturas em tabuinhas, por volta de 1928. Denota-se neste segundo ciclo, uma outra truncagem dos espaços, mais complexa. Esta é a maior obra desta fase e a única conhecida sobre tela, revelando outras ambições. Pode considerar-se que este segundo ciclo de produção, que foi acompanhado de desenhos de retrato, tinha já outro significado e ambição. Por um lado, foi uma produção de trabalhos para a sua primeira apresentação pública de obras, a «Grande Exposição de Pintura, Desenho e Fotografia» apresentada no Palácio do Governo Civil de Angra do Heroísmo, com inauguração a 28 de outubro de 1934, no âmbito do Torneio Literário e Artístico Açoreano organizado pelo poeta e historiador Gervásio Lima, bibliotecário da Câmara Municipal de Angra. António Dacosta apresentaria um retrato a carvão (Retrato do Tio Carlos [ADD412]) e cinco óleos de paisagens da Terceira e ganharia o Prémio da Livraria Ferin de Lisboa, que consistiu em dois livros sobre arte: Monumentos e Escultores. Por outro lado, fazia parte de preparação de António Dacosta que, tendo já terminado os estudos na Escola Industrial e Comercial de Madeira Pinto (em 1932), preparava-se então para se candidatar à Escola de Belas-Artes de Lisboa, que começaria a frequentar nos finais do ano seguinte. Nesta fase ainda assinava «A. da Costa» ou «António da Costa».

A vista é tomada a partir da zona do largo de São Bento de Angra do Heroísmo, no início da ladeira de São Bento e bem perto do Império de São Bento, um dos mais coloridos e famosos da ilha. Certamente com este Império nas suas costas, o olhar do pintor estava virado para o início da ladeira, em direção a nordeste, sendo ainda possível vislumbrar a parte superior da torre e da fachada da Igreja de São Bento.

O pintor foi oferecendo estas obras a familiares e amigos, pertencendo várias a colecionadores particulares. A pintura, que pertence à coleção do sobrinho de Dacosta, António Ângelo Melo, cuja mãe [ADP388] e esposa [ADD389] foram retratadas pelo pintor, encontrar-se-ia juntamente com outro material no sótão da casa da família Dacosta, onde o pintor nasceu.