Esta pintura faz parte de uma primeira fase de trabalhos conhecidos de António Dacosta, em torno de 1928, então apenas com cerca de 14 anos. As obras desta fase eram sobretudo paisagens da ilha Terceira, concebidas dentro da tradição do ar-livrismo, pelo que resultavam da sua proximidade e habitação direta dos lugares, que correspondiam a topologias concretas da Ilha, em geral identificadas. Foram executadas a óleo sobre pequenas tabuinhas, feitas a partir de finas madeiras que envolviam queijos açorianos, que teriam sido preparadas pelo pai, marceneiro e professor na escola que o jovem Dacosta frequentava, a Escola Comercial e Industrial de Angra – então Escola Industrial e Comercial Madeira Pinto (até 1937, ano em que, por decreto, passava a Escola Industrial e Comercial Doutor Oliveira Salazar). Esta produção, certamente ainda sem pensar abusivamente num destino artístico de pintor, mas de um prazer e de um jeito que na escola se revelava, seria concitada por um colega do pai e seu professor de desenho na Escola, o pintor Álvaro Castro de Meneses (1876-1967), sendo de supor pela proximidade de composição e enquadramento que pintaram juntos várias vezes perante o mesmo motivo natural da Terceira (Dias, 2016, p. 26). Ainda assinava «A. da Costa» ou «António da Costa».

Neste caso, o pintor enquadrou uma vista panorâmica da pequena fortaleza de São Sebastião, ou castelinho, certamente a partir da esquina da estrada da Rocha do lado oriental da baía de Angra, por cima e a oriente da prainha de Angra.

O pintor foi oferecendo estas obras a familiares e amigos, portanto várias pertencem a colecionadores particulares. Vista para a Fortaleza de São Sebastião pertenceu ao investigador e colecionador de obras de arte açoriano, Francisco Ernesto Oliveira Martins (1930-2012), sendo a sua atual proprietária Margarida Oliveira Martins.