A pintura Serenata Açoriana pertenceu a Eduardo Salgueiro (e assim foi exposta em 1952, 1966, 1968 e 1969), tendo sido adquirida pelo Centro de Arte Moderna (atual Museu Calouste Gulbenkian – Coleção Moderna) em julho de 1983. Sabe-se que «após ter sido exposta em 1940 a pintura foi pouco depois retocada pelo pintor, certamente em inícios de 1941. (…) Uma fotografia a preto e branco, que não nos permite aferir as alterações cromáticas, de Mário Novais, reproduzida no folheto-catálogo da exposição de 1940, possibilita, contudo, averiguar algumas diferenças que essa repintura estabeleceu, entre a primeira e a segunda camada» (Dias, 2016, p. 92, p. 93). Rui Mário Gonçalves, em António Dacosta (1984), que se encontra na documentação relacionada, descreve estas alterações comparando a fotografia de 1940 com o quadro atual. Podemos observar por esta fotografia, que a pintura escureceu, ficando mais densa, os rostos tornaram-se menos expressivos e as nuvens mais carregadas.

Em entrevista, António Dacosta relacionou esta pintura a um desejo de evasão, visível na representação da figura na canoa, dos tempos que se viveram durante a II Guerra Mundial, tempos em que segundo o pintor «havia uma pressão cultural de outro tipo, uma angústia enorme, e cada quadro era, de certo modo, o somatório de um certo número de coisas que me constituíam» (Lemos, «António Dacosta, pintor – Emigrante provisório há 40 anos», 1983). Para José Luis Porfírio, a pintura era uma reinterpretação do par inicial Adão e Eva em situação de evidente angústia depois do pecado original (Scène Ouverte, 2007, p. 5). O título remete para a condição açoriana do pintor, um dos primeiros casos que se iria assumir pouco depois com A Festa (1942) [ADP31].