A Adivinha Deolinda foi exposta pela primeira vez na exposição de António Dacosta na Galeria Zen, em 1984, na cidade do Porto. Esta galeria foi fundada por Manuel de Brito, tal como a Galeria 111, um dos mais importantes galeristas portugueses que constituiu uma grande coleção de arte contemporânea portuguesa, à qual pertencem várias obras de Dacosta, incluindo esta pintura.

Segundo José Luís Porfírio, nesta obra «é-nos apresentado um cruzamento entre a magia sagrada e o quotidiano real» (António Dacosta – Scène Ouverte, 2007, p. 6), numa referência particular à ilha. A figura feminina segura uma galinha e tem na cabeça um barrete frígio, marca das figurações da República, tendo ao cimo, como um monograma, uma pequena Menina da Bandeira, referência das Festas do Espírito Santo dos Açores à qual Dacosta dedicou várias obras [ADP590; ADD744; ADP433]. A Deolinda é referida num dos seus aforismos, (Aforismo 30. «Ela sabia tudo sem nunca ter aprendido nada. O seu nome era Deolinda») tal como num dos seus poemas, publicados postumamente:

«[…]

Deolinda finda o teu tecer

vem comigo olhar o mar»

(Dacosta, A Cal dos Muros, 1994)