As primeiras quatro pinturas da série Tentação de Santo António (ou Antão) foram apresentadas na Galeria Zen, em 1984, sucursal da Galeria 111 no Porto, tendo esta pintura, numerada como a primeira da série, sido de imediato adquirida ao pintor pelo próprio galerista, o colecionador e amigo Manuel de Brito.

Uma das marcas desta série, na relação com os elementos que nela surgem, é a menor insistência em elementos recorrentes ou em torno de arquétipos, como se verifica em séries como Fonte de Sintra ou Memória. Nesta, os elementos discrepantes parecem emergir do insólito, remetendo para uma iconografia que teve obras famosas entre os séculos XV e XVI, entre o ocaso da Idade Média e o advento da Era Moderna, motivando inspirações proto-surreais. Estas encontram-se em obras de Hieronymus Bosch, destacando-se o tríptico das tentações de Santo Antão no Museu Nacional de Arte Antiga, que Dacosta conhecia bem – e sobre o qual o seu amigo e companheiro da fase surrealista, António Pedro (sob o pseudónimo Cristóvão), realizou um estudo com o título «O Bosch das Janelas Verdes», em 1942, para a revista Variante, que dirigiu e que teria colaboração de António Dacosta.