Tomaz Xavier de Azevedo Cardoso de Figueiredo (1902-1970) foi um escritor que estudou direito em Coimbra, onde conviveu com o grupo presencista, curso que concluiria em Lisboa. Em Lisboa, Dacosta conviveu bastante com o escritor na primeira metade da década de 1940, ambos colaboradores nos mesmos periódicos (jornal Acção, para o qual Tomaz de Figueiredo escrevia desde 1936, chegando a efetuar crónicas e «crítica de pintura»; jornal Diário Popular, onde escreveu algumas crónicas críticas e contos). Dacosta ilustrou alguns trabalhos pontuais de Tomaz de Figueiredo tendo-o retratado algumas vezes.

Do espólio do escritor, chegou um retrato mais circunstancial a desenho sobre papel [ADD587], que terá antecedido por pouco tempo este retrato mais ambicioso a óleo de Tomaz de Figueiredo, por volta de 1941, com uma gravata oscilante e rebelde, que fornece um toque psicológico à sua figura.

Em artigo publicado na Panorama por ocasião da antologia de António Dacosta na Buchholz em 1969, para a qual Tomaz de Figueiredo emprestara as obras de Dacosta de que era proprietário, o escritor relatava – depois de «picar» o artista por ter deixado secar os pincéis após escassos e «avaros» anos de produção – um momento em que esteve com Dacosta enquanto este ilustrava um conto seu: «Elucida – pelo que é aqui de trazer – de como, aí por mil novecentos e quarenta e picos, António e eu nos encontrámos. Ele, a ilustrar-me um conto em que eu falava de um lago onde os peixes morriam de sede. Ele, por gosto, a ilustrá-lo, e por via, especialmente, de tal parente absurdo» (Figueiredo, 1969).