1965 1937

De férias em Angra do Heroísmo, pinta o Retrato de Maduro Dias (de quem já fizera um retrato a carvão), o maior a óleo que realizou até então. Terá sido pintado no atelier de Francisco Coelho Maduro Dias em Angra do Heroísmo, na Rua de Barcelos (antiga Rua de Serpa Pinto), n.º 37. Também pintor, Maduro Dias tinha regressado da sua formação na Escola de Belas-Artes de Lisboa no mesmo ano em que António Dacosta partira para aquela escola. É o primeiro quadro que se conhece em que assina como «Dacosta».
Passando as férias em Angra do Heroísmo, por várias vezes António Dacosta faculta procurações a colegas da Escola de Belas-Artes de Lisboa na solicitação de requerimentos de matrículas anuais naquele estabelecimento de ensino. Em 1937 e 1938, faculta procuração ao amigo Mário Armando Oliveira Soares, seu colega do Curso Especial de Pintura.
Por volta deste ano pinta O Passarinheiro, obra que prenuncia as marcações surrealistas e expressionistas, num desvio aos exercícios da Escola de Belas-Artes (contudo, a obra atual foi retocada pelo pintor no final dos anos 1960).